De honda significación para el pueblo, la Cofradía de la Santa Vera Cruz se fundó en 1545 y tenía licencia para hacer estación de penitencia y aprobadas sus reglas desde 1548, lo que la convierte en Hermandad de Pasión decana de la localidad. Fue erigida en el convento franciscano de Madre de Dios, donde tenía capilla propia, agregada a la archibasílica de San Juan de Letrán de Roma. Debió poseer cuantiosas rentas, como demuestra que el 15 de marzo de 1575 fundara un pósito de trigo. Fue erigida en el convento franciscano de Madre de Dios, donde tenía capilla propia, agregada a la archibasílica de San Juan de Letrán de Roma.
La capilla contaba con espadaña, púlpito y órgano propio. La cofradía debió poseer cuantiosas rentas, como demuestra que el 15 de marzo de 1575 fundara un pósito de trigo. La Hermandad pasó momentos difíciles a lo largo del siglo XIX hasta que los hermanos Manuel y Antonio Lafarque Bujerl, un herrero y otro propietario de un bar, la reorganizaron el 2 de abril de 1894 y dotaron de gran parte del patrimonio que ha llegado a nuestros días. Ese mismo año se encargó a Hipólito Rossi. “un trono tallado estilo gotico dorado” con “cuatro medallones de bajorelieve, cuatro evangelistas de talla ocho y candelabros dorados para 32 luces”, que se guardaba en el almacén o depósito de la capilla. La imagen del Cristo de la Vera Cruz todavía procesiona en el paso de Rossi, siendo de los pocos ejemplares que se conservan del autor en la provincia de Sevilla. Junto a todas estas adquisiciones, entre 1903 y 1904 se adquirió la imagen de la Magdalena para que acompañase al Señor, que procesionó por última vez excepcionalmente en 1995, con motivo de 450 aniversario de la fundación de la Hermandad.
Finalmente, el 6 de diciembre de 1944 se desplomó la iglesia de San Francisco, pero no afectó directamente a la capilla de la Vera-Cruz, gracias a lo cual se salvó el patrimonio de la Cofradía. Al hundirse el templo franciscano en diciembre de 1944 se trasladó a la iglesia del antiguo convento de San Agustín, donde tiene desde entonces su sede canónica. Desde que la Hermandad se estabilizó en la iglesia del antiguo convento de San Agustín, se ha caracterizado por ser una entidad con gran iniciativa. Fue la primera en montar caseta en la feria. Organiza uno de los actos más señeros de la Semana Santa de Osuna, el Pregón de las Siete Palabra, verdadero pórtico de la Semana Santa que se celebra cada Sábado de Pasión desde que se hiciera por primera vez en 1957. Asimismo, organiza también desde hace más de un cuarto de siglo el prestigioso Concurso de Saetas “Carmen Torres”. También monta un Portal de Belén en la iglesia de San Agustín cada Navidad desde hace más de 30 años.
En 1988 creó una banda propia que por primera vez le acompaña al año siguiente y llevó a cumplir su veinticinco aniversario bajo el amparo de la Hermandad. Con motivo del XXV aniversario de su fundación celebrado en 1995 entre otros actos se nombró a la Duquesa de Osuna camarera mayor de Nuestra Señora de la Esperanza, que en ocasiones hizo la estación de penitencia con joyas de la Casa de Osuna. Las abundantes lluvias de 1989 provocaron el desplome partical de las techumbres del San Agustín. Lo que obligó a la Hermandad a implicarse en una ingente labor de restauración. Las obras se iniciaron en 1999 y tras su finalización las imágenes se trasladaron nuevamente desde la ermita del patrón San Arcadio a San Agustín en diciembre de 2003.
El cortejo procesional
Aunque en su origen hacía estación de penitencia el Jueves Santo, desde 1968 la hace el Martes Santo, aunque en otras épocas, desde la reorganización, lo hizo el Viernes Santo e incluso el Sábado Santo. Como el resto de las hermandades de la localidad, hasta 1916 subía en su estación de penitencia a la Colegiata. Los momentos más brillantes de su salida procesional son, junto a la salida y la entrada, el paso por la estrecha calle Tía Mariquita, momento que han perpetuado muchos pregoneros de la Semana Santa de Osuna, y, continuación la entrada por la Plaza Mayor donde los ganadores del Carmen Torres cantan saetas a los sagrados titulares. Por la angostura de las calles también resulta destacable su paso por Gordillo y Compañía. Una de las peculiaridades de la estación de penitencia de la Vera-Cruz son las numerosas saetas que cantan los ganadores del Concurso de Saetas Carmen Torres a la salida, en Plaza de España y a la entrada. La hermandad tiene numerosas singularidades a lo largo del cortejo como, por ejemplo, el tramo de hacheros que, precedido de la cruz alzada de difuntos, escolta con las hachetas al Cristo muerto de la Vera Cruz. Destacan también como características de esta hermandad las pinturas de algunas de sus insignias (bandera, estandarte, dalmáticas, cruz alzada y estandarte inmaculista). Todo el conjunto se define por el halo romántico e historicista, de raigambre decimonónica, que distingue a la cofradía.
Entre los enseres que en la actualidad atesora la Cofradía destaca, aparte de los ya mencionados, el antiguo estandarte, obra con bordado sobre seca natural del siglo XVI; su réplica realizada en los talleres ecijanos de Jesús Rosado Borja; la vara del hermano mayor del siglo XVI; el conjunto de la cruz de guía y los faroles en estilo neogótico que, junto al juego de varas, fueron ejecutados en plata en los talleres sevillanos de Hijos de Juan Fernández, o la cruz alzada con manguilla confeccionada en madera cepillada con pintura al óleo de la imagen de Cristo Crucificado.
